Cannabisol, Cannabitwinol, Cannabizetol: Was haben diese drei neuen Cannabinoide mit vielversprechenden Eigenschaften gemeinsam?

Bislang unbekannte dimere Cannabinoide mit Methylenbrücke werden in Cannabis entdeckt. Diese einzigartigen Moleküle, die aus zwei Cannabinoideinheiten bestehen, die durch eine Methylenbrücke miteinander verbunden sind, könnten aufgrund ihrer komplexen Bioaktivität den Weg zu völlig neuen medizinischen Anwendungen ebnen.

Der Aufstieg der dimeren Cannabinoide

Traditionell konzentrierte sich die Forschung auf bekannte Cannabinoide wie Δ9-Tetrahydrocannabinol (THC) und Cannabidiol (CBD). Während diese Verbindungen klar definierte pharmakologische Profile haben, zeigen neuere Studien, dass Cannabis eine viel breitere Vielfalt an bioaktiven Molekülen produziert, darunter auch dimere Cannabinoide, die entstehen, wenn sich zwei Standard-Cannabinoide chemisch binden.

Eines der ersten identifizierten Methylenbrücken-Dimere ist Cannabisol, ein Dimer von Δ9-THC. Die Forscher beschrieben Cannabisol als ein einzigartiges dimeres Cannabinoid mit C-Brücke, dessen Struktur durch eine Kombination von Analysen mit hochauflösender Massenspektrometrie, Kernspinresonanz und Gaschromatographie bestätigt wurde.

Nach Cannabisol isolierten die Wissenschaftler Cannabitwinol (CBDD), ein methylenverbrücktes Dimer von CBD. Cannabitwinol weist im Vergleich zu seinen monomeren Gegenstücken eine deutliche Bioaktivität auf, insbesondere bei der Modulation der temperaturempfindlichen TRP-Kanäle, die an der Erkennung von thermischen und chemischen Reizen beteiligt sind. Diese Entdeckung deutet darauf hin, dass die Dimerisierung das biologische Profil eines Cannabinoids erheblich verändern kann, wodurch neue pharmakologische Möglichkeiten geschaffen werden.

Cannabizetol: ein vielversprechender bioaktiver Metabolit

Der neueste Durchbruch in der Cannabinoid-Forschung Dimere ist die Identifizierung von Cannabizetol (CBGD). Die im Journal of Natural Products veröffentlichte Studie hebt die bemerkenswerten antioxidativen und entzündungshemmenden Eigenschaften der Haut von Cannabisetol hervor, die sogar die von bereits identifizierten Dimeren wie Cannabitwinol übertreffen.

Die Forscher testeten Cannabizetol auf 84 Entzündungsgenen mit Hilfe von fortschrittlichen RT-PCR-Matrizen. Die Verbindung zeigte eine signifikante Hemmung des NF-κB-Wegs, eines zentralen molekularen Schalters für Entzündungen in mehreren Zelltypen. Diese Ergebnisse legen nahe, dass Cannabisetol ein Potenzial für dermatologische Anwendungen haben könnte, was es als eine bemerkenswerte Ergänzung der wachsenden Liste vielversprechender Cannabinoide positioniert.

Die Studie unterstreicht auch die breitere Bedeutung von Methylenbrücken-Dimeren.

„Natürliche dimere Verbindungen sind von erheblicher Bedeutung, da sie eine weitere Erkundung des chemischen Raums ermöglichen, was zu neuen biologischen Aktivitäten führen könnte, die über die ihrer jeweiligen Monomere hinausgehen“, schreiben die Autoren. Die Forscher glauben, dass andere dimere Cannabinoide, einschließlich Hybride, die aus verschiedenen Cannabinoid-Monomeren bestehen, existieren könnten und auf ihre Entdeckung warten.

Erweiterung der chemischen Landschaft von Cannabis

Diese Entdeckungen sind Teil einer größeren Anstrengung zur Kartographierung des Metaboloms von Cannabis sativa, das mittlerweile mehr als 100 charakterisierte Cannabinoide umfasst. Fortschritte in der Analysetechnologie, die von hochauflösender Massenspektrometrie bis hin zu ausgefeilten NMR-Techniken reichen, haben eine entscheidende Rolle bei der Erkennung dieser komplexen Moleküle gespielt.

Beispielsweise haben Studien aus dem Jahr 2025 33 genetische Marker identifiziert, die die Produktion von Cannabinoiden beeinflussen, und damit Werkzeuge für die Entwicklung von Pflanzensorten mit maßgeschneiderten chemischen Profilen bereitgestellt.

Das Aufkommen dimerer Cannabinoide ist besonders interessant, da diese Moleküle eine bislang unerschlossene Schicht der Cannabis-Chemie darstellen. Im Gegensatz zu Standard-Cannabinoiden können Dimere einzigartige Bindungseigenschaften aufweisen, auf verschiedene Rezeptoren abzielen und Bioaktivitäten bieten, die in monomeren Formen nicht beobachtet werden. Dies eröffnet Perspektiven nicht nur in der Pharmakologie, sondern auch in der Dermatologie, beim Neuroprotektionismus und bei der Behandlung von Entzündungen.