Südafrikanische Forscher entdecken seltene Alkaloide in Cannabisblättern

Die Alkaloide aus Cannabis waren bereits bekannt. Forscher der Universität Stellenbosch (SU) in Südafrika haben dagegen eine seltene Klasse von phenolischen Verbindungen, die sogenannten Flavoalkaloide, in Cannabisblättern identifiziert, eine Premiere in der wissenschaftlichen Literatur. Diese Entdeckung, die im Journal of Chromatography A veröffentlicht wurde, wirft ein neues Licht auf die chemische Komplexität der Pflanze und ihr Potenzial für die biomedizinische Forschung jenseits der Cannabinoide.

Unter der Leitung von Dr. Magriet Muller, analytische Chemikerin am Analysezentrum der Universität Stellenbosch, analysierte das Team drei kommerzielle Cannabissorten, die in Südafrika angebaut werden, eine Cape Cookie, eine CBG und eine Blue Sky, des Herstellers Cannsun Medicinals.

Mithilfe fortschrittlicher Techniken der zweidimensionalen Flüssigkeitschromatographie und hochauflösender Massenspektrometrie identifizierten sie 79 phenolische Verbindungen, von denen 25 zuvor noch nie in Cannabis berichtet worden waren. Von diesen wurden 16 vorläufig als Flavoalkaloide identifiziert, die hauptsächlich in den Blättern einer einzigen Sorte, Blue Sky, konzentriert waren.

Eine seltene Familie von Verbindungen

Phenolische Verbindungen wie Flavonoide sind in der pharmazeutischen Welt für ihre antioxidativen, entzündungshemmenden und antikrebserzeugenden Eigenschaften bekannt. Allerdings sind Flavoalkaloide in der Natur außergewöhnlich selten.

„Die meisten Pflanzen enthalten sehr komplexe Mischungen von phenolischen Verbindungen, und während Flavonoide im Pflanzenreich weit verbreitet sind, sind Flavoalkaloide in der Natur sehr selten“, erklärt Dr. Muller.

Die Forscher hatten nicht erwartet, eine solche Variabilität in den Phenolprofilen zwischen nur drei Sorten zu finden oder so viele Verbindungen zu entdecken, die zuvor nicht aufgeführt wurden.

„Wir wissen, dass Cannabis extrem komplex ist und über 750 Metaboliten enthält, aber wir haben nicht mit einer solchen Variation gerechnet… vor allem, da der erste Nachweis von Flavoalkaloiden in Cannabis sehr aufregend war“, sagte Muller.

Die Analyse bestätigte auch, dass Cannabisblätter, die in der kommerziellen Produktion oft als Abfall betrachtet werden, eine reiche und einzigartige chemische Zusammensetzung von Nicht-Cannabinoiden besitzen. Diese Entdeckungen könnten neue Perspektiven für ihre Verwendung in der Pharmaindustrie und Kosmetikindustrie eröffnen, wo phenolische Extrakte bereits wegen ihrer biologischen Eigenschaften geschätzt werden.

Hochauflösende Chemie als Grundlage für die Entdeckung

Um diese neuen Moleküle zu entdecken, verwendete das Team von SU eine moderne chromatographische Methode, die unter dem Kurznamen HILIC × RP-LC-UV-HR-MS bekannt ist. Dieser zweidimensionale Ansatz ermöglicht eine extrem feine Trennung von Verbindungen, die sich sonst in einer Standardanalyse überschneiden würden.

Laut Professor André de Villiers, Mullers Doktorvater und Mitautor der Studie, „konnten wir dank der hervorragenden Leistung der zweidimensionalen Flüssigkeitschromatographie die Flavoalkaloide von den viel häufiger vorkommenden Flavonoiden trennen, wodurch wir diese seltenen Verbindungen zum ersten Mal in Cannabis nachweisen konnten“.

Diese Methode, die zuvor bei Rooibos-Tee, Weintrauben und Wein angewandt wurde, erwies sich als bemerkenswert effektiv bei der Charakterisierung der polaren phenolischen Verbindungen von Cannabis. Die Untersuchung ergab deutliche Unterschiede zwischen den drei getesteten Sorten, die jeweils deutliche Phenolprofile aufwiesen. Eine war reicher an C-glykosylierten Flavonen wie Orientin und Vitexin, während eine andere höhere Werte an Acetin-Di-Glykosid-Derivaten aufwies.

Erweiterung der Cannabis-Forschung

Während sich die meisten wissenschaftlichen Bemühungen historisch auf Cannabinoide, insbesondere THC und CBD, konzentrierten, zeigt diese Studie, dass auch andere Verbindungsklassen einen bedeutenden therapeutischen Wert haben können.

„Unsere Analyse unterstreicht erneut das medizinische Potenzial des Pflanzenmaterials von Cannabis, das derzeit als Abfall betrachtet wird“, sagte Professor de Villiers. „Cannabis weist ein reiches und einzigartiges nicht-cannabinoides Phenolprofil auf, das aus der Sicht der biomedizinischen Forschung relevant sein könnte.“

Die bisher nur teilweise charakterisierten Flavoalkaloide stellen nun eine neue Grenze für Wissenschaftler dar, die das gesamte Potenzial der aus Cannabis gewonnenen Moleküle verstehen wollen.